Two new eudesman-4α-ol epoxides from the stem essential oil of Laggera pterodonta from Côte d'Ivoire.

Kambiré, DA ; Yapi, AT ; et al.

In: Natural product research, Jg. 34 (2020-10-01), Heft 19, S. 2765-2771

academicJournal

The investigation of the stem essential oil of Laggera pterodonta (DC.) Sch. Bip. ex Oliv. (Asteraceae) from Côte d'Ivoire was carried out, using a combination of chromatographic (GC-RI, CC, pc-GC) and spectroscopic (GC-MS, 13 C NMR) techniques. This study led to the identification of fifty constituents of which two new natural compounds 7β,11β-epoxy-eudesman-4α-ol and 7α,11α-epoxy-eudesman-4α-ol. Their structures were elucidated by 1 D and 2 D NMR spectroscopy after pc-GC purifying. Finally, 98.9% of the whole composition of the oil was identified with a high amount of 2,5-dimethoxy- p -cymene (78.9%). The other significant components were α-humulene (6.2%), ( E )-β-caryophyllene (1.7%), thymyl methyl oxide (1.7%), α-phellandrene (1.5%), p -cymene (1.2%), (3αH,4βH,6αH,1αMe)-1,6-epoxy-3-hydroxycarvotanacetone angelic acid ester (1.1%) and 10- epi -γ-eudesmol (1.0%).

Titel:	Two new eudesman-4α-ol epoxides from the stem essential oil of Laggera pterodonta from Côte d'Ivoire.
Autor/in / Beteiligte Person:	Kambiré, DA ; Yapi, AT ; Boti, JB ; Ouattara, ZA ; Tonzibo, ZF ; Filippi, JJ ; Bighelli, A ; Tomi, F
Zeitschrift:	Natural product research, Jg. 34 (2020-10-01), Heft 19, S. 2765-2771
Veröffentlichung:	Milton Park, UK : Taylor & Francis Health Sciences, c2003-, 2020
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1478-6427 (electronic)
DOI:	10.1080/14786419.2019.1586701
Schlagwort:	Cote d'Ivoire Cyclohexane Monoterpenes analysis Cymenes analysis Epoxy Compounds chemistry Gas Chromatography-Mass Spectrometry Magnetic Resonance Spectroscopy Molecular Structure Monocyclic Sesquiterpenes analysis Polycyclic Sesquiterpenes analysis Sesquiterpenes, Eudesmane analysis Stereoisomerism Asteraceae chemistry Oils, Volatile chemistry Plant Stems chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [Nat Prod Res] 2020 Oct; Vol. 34 (19), pp. 2765-2771. <i>Date of Electronic Publication: </i>2019 Mar 25. MeSH Terms: Asteraceae / chemistry ; Oils, Volatile / chemistry ; Plant Stems / *chemistry ; Cote d'Ivoire ; Cyclohexane Monoterpenes / analysis ; Cymenes / analysis ; Epoxy Compounds / chemistry ; Gas Chromatography-Mass Spectrometry ; Magnetic Resonance Spectroscopy ; Molecular Structure ; Monocyclic Sesquiterpenes / analysis ; Polycyclic Sesquiterpenes / analysis ; Sesquiterpenes, Eudesmane / analysis ; Stereoisomerism Contributed Indexing: Keywords: 2,5-dimethoxy-p-cymene; Côte d’Ivoire; Laggera pterodonta; eudesman-4α-ol epoxide; stem oil Substance Nomenclature: 0 (Cyclohexane Monoterpenes) ; 0 (Cymenes) ; 0 (Epoxy Compounds) ; 0 (Monocyclic Sesquiterpenes) ; 0 (Oils, Volatile) ; 0 (Polycyclic Sesquiterpenes) ; 0 (Sesquiterpenes, Eudesmane) ; 0 (gamma-eudesmol) ; 1G1C8T1N7Q (4-cymene) ; 49JV13XE39 (alpha phellandrene) ; 54W56MD2WD (humulene) ; BHW853AU9H (caryophyllene) Entry Date(s): Date Created: 20190326 Date Completed: 20201106 Latest Revision: 20201106 Update Code: 20240513

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